Logró formar una poderosa confederación de tribus, con la que se enfrentó a los españoles, por el control del valle de Caracas. Los españoles, primero al mando de Pedro de Miranda y más tarde al de Juan Rodríguez Suárez, fueron expulsados de estos territorios, y el propio Rodríguez Suárez pereció en la lucha. En 1562, logró derrotar a una expedición de Luis Narváez, y los españoles, ante la violencia de los ataques de los indígenas, se vieron obligados a refugiarse en la isla Margarita. No pudo repetir este éxito contra Diego de Losada en su intento de apoderarse de la ciudad de Caracas, fundada por el propio Losada, quien contraatacó y sorprendió a Guaicaipuro en la batalla de Maracapana. Acorralado en su vivienda, el cacique se enfrentó a sus atacantes, a los que opuso una desesperada resistencia hasta la muerte.
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